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| Miércoles 2 de septiembre | ||||
| Municipal de La Cisterna | Finalizado | |||
 | Palestino | 0-1 |  | Curicó Unido |
| Goles: 0-1, 77' Rodrigo Riquelme, autogol (P). | ||||
| Federico Schwager de Coronel | Finalizado | |||
 | Lota Schwager | 2-1 |  | Huachipato |
| Goles: 0-1, 44' Gamadiel García (H); 1-1, 71' Andrés Sepúlveda (LS); 2-1, 89' José Dos Santos (LS). | ||||
| Luis Álamos Luque de Chañaral | Finalizado | |||
 | Copiapó | 0-4 |  | Cobresal |
| Goles: | ||||
| Francisco Sánchez Rumoroso | Finalizado (P) | |||
 | Coquimbo Unido | 1 (4) 1 (3) |  | La Serena |
| Goles: 0-1, 32' Mauricio Salazar (LS); 1-1, 57' Carlos Escobar (CU). Incidencias: Expulsado Patricio Rubina (LS). Penales: 0-1, Pablo Bolados (LS); 1-1, Patricio Peralta (CU); 1-1, Javier Elizondo (LS); 1-1, M.A. Romero (CU); 1-2, Carlos Tapia (LS); 2-2, Rodrigo Soto (CU); 2-3, Mauricio Salazar (LS); 3-3, Juan Cruz (CU); 3-3, Gastón Loza (LS); 4-3, Osvaldo Gullace (CU). | ||||
| Nicolás Chahuán Nazar | Finalizado | |||
 | Unión La Calera | 2-5 |  | Unión Española |
| Goles: 0-1, 7' Gustavo Canales (UE); 1-1, 26' Hernán Madrid (ULC); 1-2, 42' Gustavo Canales (UE); 1-3, 45' Diego Rosende (UE); 2-3, 48' Joel Estay, de penal (ULC); 2-4, Mario Aravena (UE); 2-5, 81' Gustavo Canales (UE). | ||||
| Roberto Bravo Santibáñez | Finalizado | |||
 | Melipilla | 2-0 |  | Rangers |
| Goles: 1-0, 26' Octavio Pozo (MEL); 2-0, 42' Patricio Rojas (M). | ||||
| Bicentenario de La Florida | Finalizado | |||
 | Audax Italiano | 2-3 |  | Santiago Morning |
| Goles: 1-0, 4' Roverbal (AI); 1-1, Sergio Comba (SM); 2-1, Boris Rieloff, de penal (AI); 2-2, 65' Diego Rivarola (SM); 2-3, 75' Diego Rivarola (SM). Incidencias: Expulsado Fidencio Oviedo (SM). | ||||
| Germán Becker de Temuco | Finalizado | |||
 | Unión Temuco | 2-0 |  | Universidad Católica |
