Estudiantes de La Plata derrotó 1-0 al campeón uruguayo, Defensor Sporting, en partido de ida por los cuartos de final de la Copa Libertadores de América 2009, jugado en el Estadio Centenario de Montevideo ante 37.000 espectadores. El gol que sentenció la contienda fue obra del defensa Leandro Desábato a los 12 minutos.
Leonardo Silva abrió primero el marcador para los locales a los 45 minutos del partido, empatando posteriormente para Sao Paulo el jugador Washington, cuando se llevaban los 56.'
El gol de la victoria de Cruzeiro lo consiguió Ze Carlos al minuto 64.
A los 2 minutos de juego, el local Caracas FC abrió el marcador a su favor por intermedio de Cichero, empatando a los 75’ Gremio, gracias a la acción concretada por Fabio Santos.
Partidos de vuelta
Miércoles 17 de junio
19:30 de Uruguay, Nacional v/s Palmeiras
21:50 de Brasil, Sao Paulo FC v/s Cruzeiro
21:50 de Brasil, Gremio v/s Caracas FC
Jueves 18 de junio
21:15 de Argentina, Estudiantes de La Plata v/s Defensor Sporting