En un entretenido encuentro válido por la 2da fecha de la Copa Chile, Unión La Calera dio la sorpresa eliminando al cuadro de Nelson Acosta en el estadio Nicolás Chahuán. El partido debió definirse por penales, ya que en los noventa minutos empataron 1-1 y en la serie de penales fueron los dirigidos de Jorge Contreras quienes se llevaron la serie por 4-3. A pesar de que el cuadro viñamarino presentó una oncena mixta, entre titulares y reservas, las diferencias de plantel no se vieron reflejados en el encuentro. Sin embargo, fue la visita la que abrió el marcador por medio del delantero Sebastián Tagliabúe al minuto 40 tras una gran jugada colectiva. Si bien los locales tuvieron varias opciones de gol, ni Joel Estay ni Ariel Pereyra pudieron aprovechar las opciones que se crearon. Fue así que se fueron al descanso. En el complemento el cuadro viñamarino intentó manejar el balón y retrasó sus líneas para esperar el contragolpe y poder cerrar la serie. Sin embargo, al minuto 87 apareció el delantero Ariel Pereyra para decretar la igualdad tras conectar un centro y batir al meta Paulo Garcés por medio de un certero cabezazo . Con la paridad debieron irse a lanzamientos penales, en donde fueron los locales quien accedieron a Octavos de Final tras las conquistas de Pereira, Tampe, Silva y Estay.Es importante destacar que quien gane la Copa Chile tendrá derecho aspirar a un medio cupo para la próxima edición de la Copa Sudamericana.
