El sorteo de la Copa Chile determinó que tanto Colo Colo como Universidad de Chile deban enfrentar a Fernández Vial y Santiago Wanderers en la segunda fase de la Copa Chile, respectivamente. La ronda fue sorteada este viernes y definió que los albos y el equipo ferroviario sean los primeros que abran la jornada el próximo jueves en el Estadio Municipal de Collao, desde las 22:00 horas y con transmisión televisiva. En tanto, Universidad de Chile hará frente a Santiago Wanderers en Valparaíso el jueves 2 de octubre en horario estelar, mientras que Universidad Católica jugará con Audax Italiano, el jueves 9 de octubre. Los 12 ganadores de la primera fase, donde jugaron equipos de Primera B con elencos de Tercera División, serán locales en desmedro de los cuadros de la serie de honor en un partido único que determinará a los que avancen a la siguiente fase. El resto de equipos de Primera A más Deportes Linares, que se sumó al cuadro como el mejor perdedor y el más correcto, se emparejaron con criterios geográficos y deportivos.El ganador de la Copa Chile obtendrá medio cupo para la fase preliminar de la Copa Sudamericana 2009.
Jueves 25 de septiembre
Fernández Vial vs. Colo Colo
Jueves 2 de octubre
Santiago Wanderers v/s Universidad de Chile
Municipal Tocopilla v/s Cobreloa
Revisora Ormazábal v/s Antofagasta
Ovalle v/s La Serena
Deportes Valdivia v/s Osorno
Provincial Talagante v/s Melipilla
Linares v/s Rangers
Curicó Unido v/s O'Higgins
Lota Schwager v/s Universidad de Concepción
Ñublense v/s Huachipato
Unión La Calera v/s Everton
Magallanes v/s Cobresal
San Luis v/s Unión Española
Jueves 9 de octubre
Audax Italiano v/s Universidad Católica
Palestino v/s Santiago Morning