Fernández Vial le arrebató la ilusión al equipo temucano de Unión Temuco, y accedió a la siguiente fase de la Copa Chile 2008-Verano 2009. Los vialinos se impusieron 4-2 al equipo de Tercera División.
En el otro encuentro, disputado en el estadio Alberto Larraguibel de Angol, Malleco Unido y Lota Schwager igualaron 1-1, ante una masiva presencia de público, que fue testigo de la emocionante definición del encuentro. Finalmente, en la ronda de penales, Lota clasificó a la siguiente ronda al imponerse por 4-2. Fernández Vial y Lota Schwager son los primeros dos clasificados para la Segunda Ronda de Copa Chile, y los restantes 10 equipos se definirán en los encuentros que se detallan a continuación:
20 de agosto
20:30, Revisora Ormazábal vs. San Marcos de Arica (Estadio Regional de Antofagasta).
27 de agosto
15:30, Unión Quilpué vs. San Luis de Quillota (Estadio Villa Olímpica de Quilpué).
19:00, Provincial Talagante vs. Unión San Felipe (Estadio Luis Pacheco de Talagante).
19:30, Deportes Valdivia vs. Deportes Puerto Montt (Estadio Municipal de Valdivia).
19:00, Provincial Talagante vs. Unión San Felipe (Estadio Luis Pacheco de Talagante).
19:30, Deportes Valdivia vs. Deportes Puerto Montt (Estadio Municipal de Valdivia).
21:00, Municipal Tocopilla vs. Municipal Iquique (Estadio Municipal de Tocopilla).
11 de septiembre 20:00, Deportes Santa Cruz vs. Unión La Calera (Estadio Santa Cruz).
17 de septiembre 15:30, Magallanes vs. Deportes Copiapó (Estadio Santiago Bueras de Maipú).
18 de septiembre 11:00, Coyhaique vs. Santiago Wanderers (Estadio Municipal de Coyhaique).
Por definir:
Ovalle vs. Coquimbo Unido
Deportes Linares vs. Curicó Unido

