Sin lugar a dudas, el duelo que protagonizarán Colo Colo ante Universidad Católica aparece como el más llamativo en los cuartos de final del Torneo de Apertura, aunque si de antecedentes se trata los albos llegan con todo el favoritismo.Desde la instauración de los playoffs, albos y cruzados se han encontrado en tres ocasiones en esa instancia y siempre el ganador ha sido el cuadro popular, lo que habla de una clara superioridad.
La primera vez que se encontraron fue nada menos que en una final, en la definición del Clausura 2002. En el Monumental, el "Cacique" se impuso por 2-0, mientras que en la vuelta aseguraron el título con una nueva victoria, esta vez por 3-2.
En el Apertura 2003 fue la ocasión donde la UC estuvo más cerca. En la llave por cuartos de final, los de la franja comenzaron ganando de visita por 3-2, aunque luego en el Estadio Nacional, Colo Colo ganó por 1-0 y obligó al alargue.
En los 30 minutos de tiempo suplementario el marcador no se movió, por lo que hubo que definir a penales, donde los albos sellaron su paso a las semifinales tras imponerse por 4-3, con tanto de Iván Zamorano incluido.
En el segundo semestre de ese mismo año llegó el tercer y, hasta aquí, el último duelo. Otra vez llegó en los cuartos de final, aunque esta vez el equipo popular avanzó tras ganar 2-1 el primer partido y luego con una paridad sin goles.
